Pada tahun 1883, Benneson—yang berminat dengan budaya undang-undang asing, termasuk hak wanita—memulakan jelajahan dunia dua tahun empat bulan, bersama seorang wanita muda yang tidak dikenali dari Massachusetts.[10] Dari San Francisco, "dia mengembara terus ke barat, melawat Hawaii, Jepun, China, Burma, India, Arab, Abyssinia, Mesir, Palestin, Turki, dan semua negara utama Eropah".[11] Menurut Trueblood, jelajahan Benneson adalah "kajian lanjutan tentang adat, adab, dan undang-undang banyak negara", dan "pintu", "kedua-duanya ... ke rumah dan ke hati", "dibuka dengan mudah" kepadanya.[12] Dalam usaha untuk mematuhi budaya undang-undang asing, Benneson melawat mahkamah dan "perhimpunan pemerintah" "negara-negara bertamadun utama".[13] Perjalanan Benneson juga membawa "insiden mendebarkan", termasuk:

ekspedisi perkhemahan di Yosemite; menunggang kuda di atas saluran lava ke Tasik Terbakar dan menuruni dan mendaki dinding curam jurang Hawaii; jelajahan ke Canton di bawah pengiring Inggeris pada masa Perang Tonquin; gajah dan dromedary menunggang di India dan Mesir; pemandangan rejimen Highland yang terkenal, Black Watch, sedang berarak keluar untuk berperang, dan bunyi tembakan artileri di dataran British; perjalanan dengan jemaah haji yang pulang selepas Paskah dari Baitulmaqdis ke Damsyik; pengembaraan dengan pencuri di Yunani; kedatangan tanpa disedari pada pernafasan Hermes Praxiteles baru sahaja digali; mendaki gunung di Switzerland; penerokaan fjord Norway.[14]

Benneson menulis semasa perjalanan dunianya. Ahli sejarah James Ross-Nazzal menyatakan bahawa huraian Benneson tentang orang-orang yang berlainan kaum mencerminkan kepercayaan nativisnya. Sebagai contoh, Benneson, menulis tentang ketibaannya di Yunani, menyatakan "betapa gembiranya dia meninggalkan 'kaum separuh bertamadun di belakang dan memasuki Eropah'".[15] Seperti wanita kontemporari lain yang mengembara ke Palestin, Benneson juga "mengemukakan pandangan rasis atau stereotaip terhadap Badwi", walaupun mempunyai dan menulis tentang pengalaman positif dengan individu Badwi.[16] Dia "melayan penduduk Katolik dan Muslim-Arab di Palestin seolah-olah mereka adalah entiti monolitik", dan "dia melihat personaliti Bible" apabila berinteraksi dengan individu Arab.[17]